Yıldırım Bâyezid'in İstanbul Kuşatması ve Balkanlardaki Fetihleri.
Yıldırım Bâyezid'in Karaman seferine anlaşma gereği katılan Bizans İmparatoru V.Yuannis'in oğlu Manuel'in, babasının ölümü üzerine anlaşmayı çiğneyerek İstanbul'a kaçması sebebiyle Yıldırım, İstanbul'u kuşatmaya karar verdi. 1391'de başlayan ilk muhasara 1396 yılına kadar sürdürüldü. Bu maksatla İstanbul Boğazı'nda Anadolu Hisarı inşa edildi. Şehre dış yardımların gelmesini önlemeyi ve iaşe zorluğu altında savunmayı kırmayı hedefleyen bu muhasara Timur'un Anadolu'ya ulaşmasına kadar fasılalarla devam ettirilmiştir. Bu kuşatma sürerken bir yandan da Yıldırım, Bulgaristan, Arnavutluk ve Bosna taraflarında fetih hareketlerine devam etmekteydi. Kuşatma altındaki Bizans'ın da talebi ile Türklere karşı yeni bir Haçlı ittifakı oluşturan Macar Kralı Sigismund, İngiltere dahil bütün Avrupa devletlerinden topladığı 120 bin kişilik bir orduyla harekete geçti.
Yıldırım Bâyezid düşmanı şaşırtan bir hızla Niğbolu Ovası'nda düşmanı karşıladı. 50-60 bin kişilik Osmanlı ordusu, sayıca çok üstün olan Haçlı ordusunu büyük bir bozguna uğrattı. Savaş meydanından kurtulabilenler, kaçarken Tuna'da boğuldular.(1396) Haçlılardan geriye sadece muazzam bir ganimet kalmıştı. Bu ganimetle, Edirne ve Bursa'da pek çok cami, medrese ve imaret inşa edilmiştir. Zaferin ardından, Eflâk, Bosna, Macaristan ve Mora üzerine seferler düzenlendi. İtibarı bu zaferle bir kat daha artan Yıldırım, Niğbolu dönüşünde Anadolu birliğini kurmaya yönelik nihaî adımları atmaya başlayacaktır.
Ankara Savaşı ve Fetret Devri: Yıldırım Bâyezid, Fırat boylarına kadar topraklarını genişlettiği sırada, Timur da İran, Azerbaycan ve Irak'ı ele geçirmişti. Bazı Anadolu beyleri Timur'a sığınırken, ülkeleri istilâ edilen Celayirli Ahmet ve Karakoyunlu Kara Yusuf da Yıldırım Bâyezid'in yanına kaçmıştı. Böylece her iki devlet biribirine sınır komşusu olmuş, ancak bu durum iki hükümdarın da Türk dünyasının liderliğine oynamaları sebebiyle olumsuz neticeler doğurmuştur.
Timur, Osmanlılara sığınan Celayirli Ahmet ve Kara Yusuf'un iade edilmemesini bahane edip Sivas'ı kuşatmış ve kendisine teslim edilmesine rağmen şehiri tahrip etmişti(1400). Bu olaydan sonra da her iki hükümdar arasında mektuplaşmalar devam etti. Fakat Timur'un, Anadolu beyliklerine topraklarının geri verilmesi ve bazı şehirlerin kendine bırakılması gibi talepleri Yıldırım tarafından reddedildi. Dolayısıyla iki fatih için savaş artık kaçınılmaz hâle gelmişti. 160 binlik Timur'un ordusunu, 70 bin kişiyle Çubuk Ovası'nda karşılayan Yıldırım Bâyezid, savaşın başlarında üstünlüğü ele geçirdi. Ancak Timur'un safında eski beylerini gören bazı askerlerin saf değiştirmesi ve Kara Tatarların Osmanlı ordusunun arkasını çevirmesi savaşın talihini değiştirdi.
Bir avuç askerle direnmeye çalışan Yıldırım Bâyezid sonunda esir edildi (26 Temmuz 1402). Ankara Savaşı'nı kazanan Timur, Anadolu beyliklerini tekrar ihya etti ve böylece Anadolu Türk birliği parçalandı. Balkanlardaki Türk ilerleyişi durduğu gibi bir kısım topraklar da elden çıktı. Yıldırım'ın oğulları arasındaki taht mücadeleleri Osmanlı devletinin "Fetret Devri" boyunca 12 yıl müddetle devam etti. Şayet bu savaş gerçekleşmemiş olsaydı, hiçbir direnme gücü kalmayan İstanbul büyük bir ihtimalle Yıldırım Bâyezid zamanında Türklerin eline geçecekti. Dolayısıyla Ankara Savaşı Osmanlıları en az 50 yıl geriye götürmüştür.Esir düşen Yıldırım Bâyezid, yedi ay boyunca Timur'un yanında şehir şehir dolaştırıldıktan sonra üzüntüsünden ecele yenik düştü.
Osmanlı şehzadeleri tahtın sahibi olabilmek için kıyasıya birbirleriyle mücadele etmeye başladılar. Bu mücadele Çelebi Mehmet'in tek başına devlet idaresine hâkim oluşuna kadar devam etti (1413). Çelebi Mehmet kardeşleri Süleyman, İsa ve Musa Çelebi'yi bertaraf ettikten sonra Anadolu Türk birliğini yeniden tesis etmek için çaba sarf etti. Güçlenen Karamaoğullarının nüfuzunu kırdı, Karamanoğlu Mehmet Bey'in eline geçen Osmanlı topraklarını geri aldı. Candaroğulları beyliğinden Çankırı'yı ve ardından Canik (Samsun) bölgesini yeniden Osmanlı ülkesine kattı. Fakat Şehzade Mustafa ve Simavna Kadısı oğlu Şeyh Bedreddin'in isyanları ülkeyi karıştırmaktaydı.(1419)
Şehzade Murat Rumeli ve Manisa'da ortaya çıkan bu isyanı bastırdı, Şeyh Bedreddin ve adamları yakalanarak idam edildi. Timur'un beraberinde götürdüğü Mustafa Çelebi de Anadolu'ya döndüğünde tahtta hak iddia etmişti. Şehzade Mustafa'nın Selânik'te başlattığı isyan bastırıldı. Asi şehzade Bizans'a sığınmak zorunda kaldı. Çelebi Mehmet öldüğü zaman Osmanlı ülkesinde sükûnet büyük oranda tesis edilmeye başlanmıştı (1421).
Babasının en büyük yardımcısı olan şehzade Murat tahta çıktığı zaman Bizans tarafından karşısına çıkarılan amcası Mustafa Çelebi'nin isyanını bir kez daha bastırdı ve Bizans'ı cezalandırmak için İstanbul'u kuşattı(1422). Bu defa küçük kardeşi Şehzade Mustafa'nın isyan haberini alan II.Murat, kuşatmayı kaldırarak kardeşini cezalandırmak zorunda kaldı. İsyancıların yanında yer alan Anadolu beyliklerine karşı harekete geçen II.Murat, Candaroğlu İsfendiyar Bey'i itaat altına aldı. İzmir Beyi Cüneyd'i ortadan kaldırıp, İzmir, Aydın ve Menteşe civarını ele geçirdi. Germiyanoğlu Yakub Bey'in çocuğu olmadığından, topraklarını Osmanlılara bırakmayı vasiyet etmişti. Onun ölümüyle Germiyan ili de Osmanlılara katılmış oldu(1428).
Balkanlarda da durum Osmanlılar lehine düzelmeye başladı. Nitekim Fetret devri sırasında elden çıkan topraklar geri alındığı gibi, 1440'a kadar Belgrat hariç bütün Sırp toprakları Osmanlı hâkimiyetine girmişti. Fakat Erdel ve Eflâk'ta üst üste gelen bazı küçük bozgunlar Avrupa'da büyük bir sevinçle karşılanarak, Osmanlılara karşı yeni bir Haçlı seferinin tertip edilmesine cesaret vermişti. II. Murat, Balkanlardaki Osmanlı varlığını tehlikeye atmamak için Macarlarla Segedin Antlaşmasını imzaladı (1444) ve bu anlaşmadan sonra tahttan feragat etti. Küçük yaştaki oğlu II. Mehmet'in hükümdar olmasını fırsat bilen Macarlar anlaşmayı bozdu ve yeni bir Haçlı ittifakı oluşturuldu. II. Murat yeniden ordunun başına geçerek düşmanı Varna Savaşı'nda karşıladı. Macar kralı öldürüldü. Haçlıların lideri durumundaki Jan Hünyad güçlükle kaçabildi(1444).